年仅26岁的才女作家林奕含，以上吊轻生结束生命，留下许多的迷团与不舍。尤其，外界最为关注她与补教名师陈星的这段流变关系，从师生、恋人、被迫分手，甚至到最后由爱转恨，短短3个月的不伦恋，几乎毁了她的一生。
林奕含是名校台南女中的高材生，因外型出众、多才多艺、成绩优异，在校即是风云人物。由于出身医生世家，父母也希望她能够继承衣钵报考医学系，但因喜欢文学、创作，想要选读中文系，因此三不五时与父母小有磨擦，还因课业、家庭压力导致长期偏头痛及忧鬱症，高三上学期（2008年12月起）经常挂病号请假看病。
林奕含与陈星的相遇，始于高二下学期（2008年5、6月）的补习班。当时已满17岁的林奕含，对国文科特别有兴趣，也对陈星这位补教界国文名师幽默、生动的教学方式及学识渊博，留下深刻的印象；陈星自然亦对这位外型出众、热爱中文的女学生「另眼相待」，只要看到林奕含上课，总是口若悬河、特别带劲。
不过，2人在师生关系持续时，并没有进一步的接触；直到大学推甄放榜，林奕含确定录取台北医学大学医学系后的2009年5月26日，陈星才首度拨打电话给林奕含，隔月14日林奕含也首度传简讯给陈星，但这2个月2人的联繫仍不多，直到8月间才开始因约会热线通话。
18岁女生的初恋，总是充满勇气。2009年8月11日对林奕含来说是「特别一天」，她曾在部落格提及这一天与陈星一起前往台北市立美术馆约会时，正好碰上莫拉克颱风，但2人仍风雨无阻腻在一起。这场约会是否是2人第一次发生关系？目前已经不可考；但不容否认的是，2人自此跨越师生关系，陷入热恋。期间，林奕含曾于台北华山艺文中心的餐厅，将陈星介绍给多位闺蜜，2人互动就像一般情侣一样。
然而，好景不常，不伦恋往往纸包不住火。由于对医学实在没兴趣，林奕含才刚上学2个月就闹休学。林家父母觉得十分可疑，偷偷调阅女儿的通联纪录后，赫然发现她与某支陌生电话联繫频繁，经过一再逼问，林奕含只好和盘托出与陈星的恋情。
林家父母得知后火冒三丈，除立即打电话责备陈星外，还于当年10月间找陈星夫妻到台北喜来登饭店当面对质，并当场要求2人分手。尽管此次谈判气氛严肃、尬尴，但检方事后查证并没有陈妻下跪的桥段。
被迫分手的林奕含，仍没有完全忘情于陈星。由于休学、希望成为作家的志愿、与陈星的恋情，全都不被父母认同，导致亲子关系十分紧张；此时，在一次与父母亲的严重衝突后，林奕含于2009年11月24日突然情绪失控吞食过量药物被送医急救，隔天收住于精神科病房。住院期间，林母为了让女儿死心，还请陈星写下「绝情书」，彻底斩断2人的关系。
在父母的坚持下，林奕含最后还是不得不与陈星分手。但是在她的心中，与陈星一起度过的3个月「就是一场恋爱」，「当时很愿意满足对方的欲望」。
至于林奕含在书写小说时，从初稿的《恋爱》到正式出版的《房思琪的初恋乐园》，故事情节为何会从「合意交往」转变为「诱姦」呢？检方推测，这可能是林奕含与陈星分手后，2010年她又撞见陈星与另名年轻女子状似亲密，心中由爱生恨所致。
虽然这名年轻女子是否为陈星的「新猎物」？不得而知，甚至连陈星本人可能都不知道，但自此之后，林奕含心中对陈星美好的印象已经演消云散，转而产生被玩弄的感觉，才开始寻求现代妇女基金会等单位的协助，并改写小说阐述转变后的心情。
